icon  Chemiepraktikum für Mediziner Teil 6

6. Praktikumstag

Kohlenwasserstoffe, Heterocyclen, Amine

Gegenstandskatalog (4. Aufl. 2001): 2.3 (Acyclische Kohlenstoffverbindungen, einfache funktionelle Gruppen), 2.4 (Carbo- und Heterocyclen), 2.5.1, 2.5.2, 2.5.5 (Stereochemie: Raumformeln, cis/trans-Isomerie, Konformation)
Lehrbuch: Kapitel 11 bis 15

Aufgaben: 6-1 bis 6-13

Fragenkatalog 6 (6. Praktikumstag)

1. Erläutern Sie den Begriff "Konformation" an den Beispielen Ethan und Cyclohexan.

2. Erläutern Sie den Begriff "cis-trans-Isomerie" an den Beispielen 1,2-Dichlorethen und 1,2-Dichlorcyclohexan.

3. Erläutern Sie den Unterschied zwischen Alkanen und Alkenen (Bindungsart, Bindungswinkel, Reaktivität z. B. mit Br2).

4. Welches Löslichkeitsverhalten erwarten Sie von Anilin in H2O, Benzol bzw. verd. HCl?

5. Warum sind Imidazol und Thiazol aromatisch?

6. Vergleichen Sie die Basizität von Pyrrol und Imidazol.

Colloquiumsfragen

1. Nennen Sie Beispiele für abgeschlossene, geschlossene und offene Systeme.

2. Erläutern Sie folgende Aussagen:
Eine Reaktion ist
a) exotherm
b) endotherm
c) exergon
d) endergon

3. Geben Sie von jedem Paar der folgenden Substanzen an, welche die größere absolute Entropie besitzt:

Br2 (flüssig), Br2 (gasförmig)
Br2 (gasförmig), 2 Br (gasförmig)
NH3 + HCl, NH4Cl

4. Welche Größen werden durch den Katalysator beeinflußt? (Begründung)
a) Reaktionsgeschwindigkeit
b) Gleichgewichtslage (K)
c) Reaktionswärme (.Delta.H)
d) Freie Enthalpie (.Delta.G)
e) max. Ausbeute

5. a) Was heißt "Reaktionsordnung" und wie wird sie bestimmt?
b) Erläutern Sie den Begriff der Halbwertszeit.

6. Von welchen Faktoren ist die Reaktionsgeschwindigkeit abhängig?

7. Ihnen sind die Normalpotentiale folgender Redoxpaare gegeben:

2I-/I2 : E0 = +0,58 V

2Cl-/Cl2 : E0 = +1,36 V

Welche der folgenden Aussagen über die Reaktion

Cl2 + 2 I- = 2 Cl- + I2

trifft (treffen) zu?

1) Die Massenwirkungskonstante K ist größer als 1
2) Die Massenwirkungskonstante K liegt zwischen 0 und 1
3) Die Massenwirkungskonstante K ist kleiner als 0
4) .Delta.G0 ist negativ

Erläutern Sie in diesem Zusammenhang die Gleichungen .Delta.G = -nF.Delta.E und .Delta.G0 = -RT ln K

Aufgaben (6. Praktikumstag)

Der Modellbaukasten

Der Modellbaukasten gestattet den Aufbau von Molekülmodellen, mit denen Fragen zur Struktur- und Stereochemie geklärt werden können. Die Atome bestehen aus Plastikzentren in verschiedenen Farben.

Die Farben der Zentren zeigen die verschiedenen Elemente an:

Wasserstoff: weiß
Kohlenstoff: schwarz
Stickstoff: blau
Sauerstoff: rot
Halogene: grün

Je nach Hybridisierungsgrad besitzen die Atome mehrere "Arme" mit den korrekten Bindungswinkeln. Bindungen zwischen den Atomen werden durch Plastikröhrchen hergestellt, die - gemäß Bindungsart - auf verschiedene Längen zugeschnitten sind.


Kurze Plastikröhrchen: jede H-X -Bindung,
mittlere Plastikröhrchen: jede Doppel- bzw. Dreifachbindung,
lange Plastikröhrchen: jede andere Bindung,
.pi.-Bindungen werden mit biegsamen Kunststoffschläuchen aufgebaut.


Bauelement Hybridisierung Winkel zwischen
.sigma.-Bindungen
Verwendung im Molekülmodell
s     H-Atome
Halogen-Atome
u. ä.
sp3 sp3 tetraedrisch
Bindungswinkel:
109°
gesättigte C-Atome in Alkanen,
N-Atome in Ammoniak
oder Aminen (ein "Arm" ist das freie
Elektronenpaar), O-Atome in
Wasser, Alkoholen oder Ethern
(2 "Arme" sind die freien
Elektronenpaare)
sp2 sp2 eben
Bindungswinkel:
120°
C-Atome in Alkenen, C - und
O-Atome in Carbonylgruppen,
N-Atome in Iminen (die beiden
senkrechten "Arme" sind das
pz-Orbital)
sp sp linear
Bindungswinkel:
180°
C-Atome in Alkinen
(jeweils 2 gegenüberliegende
"Arme", die jeweils senkrecht zur
Bindungsrichtung stehen,
sind ein p-Orbital)


Aufgabe 6-1 Kohlenwasserstoffe

Begriffe/Sachverhalte: C-Atome unterschiedlicher Hybridisierung, .sigma.-Bindungen, .pi.-Bindungen


Bauen Sie die unter a-c angegebenen Kohlenwasserstoffe, beachten Sie dazu die Hinweise zum Modellbaukasten auf Seite 3, Teil 6.
Zeichnen Sie das Modell jeweils neben die entsprechende Formel und kennzeichnen Sie .sigma.- und .pi.-Bindungen und geben Sie die Bindungswinkel an.

Teil a
Ethan
2 Kohlenstofftetraeder (C-Atome, sp3-hybridisiert) werden durch eine C-C-Einfachbindung miteinander verknüpft.

Ethan

Die beiden Methylgruppen können um die C-C-Achse gegeneinander gedreht werden (freie Drehbarkeit).

Teil b
Ethen (Ethylen)
2 C-Atome (sp2-hybridisiert) werden durch eine .sigma.- und eine .pi.-Bindung miteinander verknüpft.

Ethen

Es gibt keine freie Drehbarkeit um die C-C-Achse mehr, alle Atome liegen in einer Ebene.

Teil c
Ethin (Acetylen)

2 C-Atome (sp-hybridisiert) werden durch eine .sigma.- und zwei .pi.-Bindungen miteinander verknüpft.

Ethin

Es entsteht ein lineares Molekül.


Aufgabe 6-2 n-Butan

Begriffe/Sachverhalte: Konstitutions-Isomerie, Nomenklatur von organischen Verbindungen, Projektionsformeln


Name Konstitutionsformel Newman-Projektion
n-Butan






   


Man erhält durch Drehung um verschiedene C-C-Bindungen als Achsen eine Vielzahl räumlich verschiedener Strukturen.


Welches ist das energieärmste Konformer des Butans?


Aus dem n-Butan wird durch Ersetzen eines H-Atoms durch eine CH3-Gruppe das Methylbutan. Zeigen Sie, daß das 2-Methylbutan identisch ist mit dem "3-Methylbutan".

2-Methylbutan


Aufgabe 6-3 Pentan-Isomere

Begriffe/Sachverhalte: Konstitutions-Isomerie, Ketten ohne und mit Verzweigungen

Bauen Sie die folgenden Molekülmodelle:

Name Konstitutionsformel räumliche Lage der Atome
(zick-zack-Konformation)
n-Pentan n-Pentan
Methylbutan






   
2,2-Dimethylpropan






   


Aufgabe 6-4 Cycloalkane

Begriffe/Sachverhalte: cyclische Kohlenwasserstoffe, Sessel- u. Wannenkonformation)


Bauen Sie die folgenden Molekülmodelle:

Name Konstitutionsformel Stereoformel
Cyclobutan





  nicht erforderlich
Cyclopentan





  nicht erforderlich
Cyclohexan





  Sessel      Wanne


Aufgabe 6-5 Cis- bzw. trans-Verknüpfung zweier Cyclohexanringe

Begriffe/Sachverhalte: Konfigurations-Isomerie (cis, trans) an cyclischen Verbindungen, äquatorial, axial


Bauen Sie die Modelle der beiden möglichen Moleküle und zeichnen Sie deren Stereoformeln.

Welches ist die cis- und welches die trans-Form?






Aufgabe 6-6 Steran (Gonan)

Begriffe/Sachverhalte: Konstitution, Ringverknüpfung beim Sterangerüst, cis und trans-Isomer


Welche Konstitutionsformel hat das Steran (Gonan) (mit Bezeichnung der Ringe A, B, C, D)?










Bauen Sie zwei Modelle des Sterans.

1. 2.
A/B : trans A/B : cis
B/C : trans B/C : trans
C/D : trans C/D : trans


Wie sehen die Stereoformeln beider Moleküle aus?


Aufgabe 6-7 1,3-Pentadien und 1,4-Pentadien

Begriffe/Sachverhalte: sp2-hybridisierte C-Atome, Verbindungen mit mehreren Doppelbindungen, isolierte und konjugierte Doppelbindungen


Bauen Sie die folgenden beiden Pentadiene und zeichnen Sie ihre Strukturformeln.

Name Formel
1,3-Pentadien
(trans-Form)





 
1,4-Pentadien





 


Welche Verbindung enthält konjugierte Doppelbindungen?


Aufgabe 6-8 Benzol

Begriffe/Sachverhalte: sp2-hybridisiertes C-Atom, .pi.-Bindung, aromatische Verbindungen, Mesomerie


Bauen Sie aus 6 sp2-hybridisierten C-Atomen den Benzolring.
Formulieren Sie die Mesomerie des Benzols (zwei Grenzformeln). Durch welchen Pfeil drückt man aus, daß es sich um Mesomerie handelt?













Aufgabe 6-9 Löslichkeit von Kohlenwasserstoffen

Begriffe/Sachverhalte: Löslichkeit, unpolar, polar, hydrophob, hydrophil, lipophil, lipophob


Schütteln Sie jeweils intensiv Mischungen aus je ca. 2 ml

a) Isooctan/Wasser

b) Cyclohexan/Wasser

c) Isooctan/Cyclohexan

und stellt die Reagenzgläser dann ab.

Beobachtung:














Erklärung:





Demonstrationsversuch des Assistenten

Aufgabe 6-10 Reaktivität von Kohlenwasserstoffen

Begriffe/Sachverhalte: Reaktivität, Additionsreaktionen, mesomeriestabilisierte Systeme


Der Assistent versetzt 1 - 2 ml der folgenden Proben mit 2 ml Bromwasser und schüttelt vorsichtig.

Name    Formel    Beobachtung
Cyclohexan (oder Hexan)





   
Cyclohexen





   
1,3-Dimethylbenzol
(= m-Xylol)




   

Reaktionsgleichungen:






Aufgabe 6-11 Formeln von N-Heteroaromaten

Begriffe/Sachverhalte: Heteroaromaten


Tragen Sie die Formeln ein.

  5 Ring 6 Ring
einfacher Ring








Pyrrol Pyridin
mit einem
Benzolring
kondensiert






Indol Chinolin
2 N-Atome
in 1,3-Stellung







Imidazol Pyrimidin
Imidazol
mit Pyrimidin
kondensiert






Purin


Aufgabe 6-12 Imidazol: pKS-Wert und Pufferwirkung

Begriffe/Sachverhalte: Halbneutralisation, Puffer, Basizität von stickstoffhaltigen Heterocyclen


Der Imidazolylrest ist als Bestandteil der Aminosäure Histidin eine der wichtigsten Puffersubstanzen des Blutes. Der pKS-Wert des Imidazols wird für den Praktikumstag Aminosäuren/Eiweiß benötigt. Deshalb soll dieser pKS-Wert hier bestimmt werden.

Teil a
In einem Reagenzglas werden 10 ml einer Lösung von Imidazol in Wasser (c = 0,1 mol/l) mit 5 ml einer HCl-Lösung (c = 0,1 mol/l) versetzt (Halbneutralisation!).

Reaktionsgleichung:


Bestimmen Sie den pH-Wert (pH-Meter).
pH =
Wie groß ist der zugehörige pKS-Wert? pKS =
Wie groß ist der pKB-Wert? pKB =

NH4+/NH3 hat einen pKS-Wert von 9,25; Pyridinium/Pyridin von 5,23. Ordnen Sie die drei Säure-Base-Paare nach steigender Acidität der Kationen.



Teil b
Die entstandene Lösung wird auf 2 Reagenzgläser A und B verteilt. Geben Sie in das Reagenzglas A und in ein mit der gleichen Menge Wasser gefülltes Reagenzglas A' je einen Tropfen Methylrotlösung. Bei A' (Wasser + Methylrotlösung) entsteht gelegentlich eine rote Lösung. Nach Zugabe von 1 - 2 Tr. aus A entsteht eine gelbe Lösung. Geben Sie zu A und A' nun je 5 Tropfen HCl-Lsg. (c = 0,1 mol/l). Messen Sie jeweils den pH-Wert.

Beobachtung:


pH-Wert in A:          in A':


Erklärung:


Verfahren Sie bei Reagenzglas B entsprechend mit Phenolphthalein und NaOH-Lsg. (c = 0,1 mol/l).

Beobachtung:


pH-Wert in B:          in B':


Erklären Sie die Befunde.

In welchem pH-Bereich besitzt das Imidazol maximale Pufferwirkung?


Aufgabe 6-13 Nomenklatur von Aminen

Begriffe/Sachverhalte: Klassifikation von Aminen (primär, sekundär, tertiär), Amine als Protonenakzeptoren


Teil a
Welche Strukturformel besitzen die folgenden Verbindungen?
Geben Sie an, ob ein primäres, sekundäres, oder tertiäres Amin vorliegt.

Methylamin








tert. Butylamin 1,4-Diaminohexan
N,N-Dimethylanilin








2,4-Dimethylanilin N,N'-Dimethyl-1,4-
diaminobenzol


Teil b

Formulieren Sie das Protolysegleichgewicht des Methylammonium-Ions.

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© J. Mittner, B. Kirste. 1999-05-11