Nucleobasen, Nucleoside, Nucleotide, DNA, RNA

Die fünf Nucleobasen

Es gibt insgesamt fünf Nucleobasen, die man in Pyrimidin- und Purinbasen unterteilt:

Nucleobasen

Die drei Pyrimidin-Basen sind: Uracil, Thymin und Cytosin. Hier gibt es insofern eine Besonderheit, als dass Uracil nur in der RNA auftritt, während in der DNA statt dessen Thymin vorkommt.

Die beiden Purin-Basen sind: Adenin und Guanin.

Die freien Basen stehen im Gleichgewicht mit Tautomeren.

Schlüsselsubstanz Adenin

Das Leben begann vermutlich mit der Blausäure (Cyanwassersoff, HCN). Daraus wurde u.a. die Schlüsselsubstanz Adenin aufgebaut (s. z.B. Lehninger: Biochemie). Adenin findet in der belebten Natur vielfältige Anwendungen: als Nucleotid (AMP = Adenosinmonophosphat) in RNA (Ribonucleinsäure) und DNA (Desoxyribonucleinsäure), in Form von ATP (Adenosintriphosphat) als wichtigster Energieträger der Zelle, als Bestandteil der Wasserstoffüberträger NAD+/NADH (Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid) und FAD/FADH2 (Flavin-Adenin-Dinucleotid), als Bestandteil von Coenzym A, als cyclo-AMP (cAMP).

Nucleoside und Nucleotide

Verknüpft man eine Nucleobase unter Wasserabspaltung mit dem Zucker Ribose (einer Aldopentose), so gelangt man zum betreffenden Nucleosid, und weiterhin durch Veresterung mit Phosphorsäure in der 5'-Position (das ist die Hydroxymethylgruppe der Ribose) zu einem Nucleotid. Die vier Nucleotide, die in der RNA vorkommen, kürzt man mit dem Anfangsbuchstaben ab, also A, U, C und G. In der DNA ist die Ribose durch den Desoxyzucker 2'-Desoxyribose ersetzt. Das folgende Schema zeigt am Beispiel des Adenins die Nucleobase, das Nucleosid und das Nucleotid (AMP) sowie Adenosin-3',5'-monophosphat (Cyclo-AMP), Adenosindiphosphat (ADP) und Adenosintriphosphat (ATP).

Adenosin etc

Ribonucleinsäure (RNA)

In der Ribonucleinsäure (RNA) sind Nucleotide über Phosphorsäurediestergruppen zu einem Oligomer oder Polymer verknüpft, wobei die 5'-Position eines Nucleotids mit der 3'-Position des folgenden Nucleotids verbunden ist. Die Messenger-RNA (mRNA) dient als Matrize für die Proteinsynthese (Translation) in den Ribosomen. Dabei bestimmt jeweils ein Codon aus drei Nucleobasen, welche Aminosäure eingebaut wird (genetischer Code). Die einzubauenden Aminosäuren sind an die Transfer-RNA (tRNA) gebunden, die zur Erkennung ein zu dem Codon komplementäres (s.u.) Basentriplett trägt.

Desoxyribonucleinsäure (DNA)

1953 haben J.D. Watson und F.H.C. Crick aus dem Verhältnis der Basenhäufigkeiten (A und T einerseits sowie C und G andererseits sind nahezu gleich häufig) und aus den Ergebnissen von Röntgenstrukturuntersuchungen auf eine Doppelhelixstruktur der Desoxyribonucleinsäure (DNA) mit zwei spezifischen Basenpaarungen geschlossen. Die Nucleobasen Adenin und Thymin bzw. Cytosin und Guanin werden durch zwei bzw. drei Wasserstoffbrücken zusammengehalten.

Basenpaare

Quantenchemische Rechnungen

Die im Folgenden zitierten DFT-Rechnungen (Dichtefunktionaltheorie) wurden mit Hilfe des Programms deMon2k (RKS/DZVP-GGA) unter Mithilfe des Programms molden (Bearbeitung der Ein- und Ausgabe, Abbildungen) durchgeführt.

A-T-Basenpaar
A-T-Basenpaar
A-T-Basenpaar

C-G-Basenpaar
C-G-Basenpaar
C-G-Basenpaar

Berechnete N...O- bzw. N...N-Abstände der Wasserstoffbrücken: ca. 0.29 nm, Länge der Wasserstoffbrücken: ca. 0.19 nm.

Energetische Betrachtung

Im Folgenden werden die in den DFT-Rechnungen erhaltenen "totalen Energien" und die durch die Wasserstoffbrücken bedingten Energien der Basenpaare aufgeführt (Gasphase, ohne Nullpunktsschwingungsenergien, ohne thermische Beiträge; 1 au = 1 Hartree = 2625.50 kJ/mol; 1 cal = 4.184 J.)

MolekülEnergie in au (Hartree)deMon2k-AusgabedateideMon2k-molden-Datei
Uracil-414.478951970.out.mol
Thymin-453.758832803.out.mol
Adenin-466.914883018.out.mol
Cytosin-394.599435648.out.mol
Guanin-542.101506220.out.mol
A-T-Basenpaar-920.696339985.out.mol
C-G-Basenpaar-936.746414989.out.mol

Bildungsenergie des A-T-Basenpaars: ΔE = -0.022624164 au = -59.400 kJ/mol
Bildungsenergie des C-G-Basenpaars: ΔE = -0.045473121 au = -119.390 kJ/mol

DNA-Modelle

Die im Folgenden gezeigten DNA-Modelle mit 15 Basenpaaren wurden mit Hilfe des Programms spartan5 konstruiert.

DNADNADNA

DNADNA

Literatur


Autor: BKi, © 2015